ランディ・クックはドラマーである父の影響を受け、幼少期からドラムを叩き始めた。地元のマーチング・バンドの一員になってから、10代で数々のバンドで演奏するようになった。高校卒業後は、レコーディングスタジオや全国のステージで才能を発揮し、カナダのアイコンであるリー・アーロン、ストレンジ・アドバンス、マーク・ジョーダン、リック・エメット、エイミー・スカイ、サス・ジョーダン、キム・ミッチェル、エドウィン、アランナ・マイルズ、アラニス・モリセットなどのレコーディングやツアーに参加し、すぐにカナダのトップセッションミュージシャンの一人として脚光を浴びるようになった。2004年にロサンゼルスに移住した彼は、音楽界の大物ミュージシャンたちと仕事をするようになった。移り住んでまもなく、Eurythmicsのデイヴ・スチュワートのレコーディングとツアーメンバーに抜擢された。彼の演奏に感銘を受けたスチュワートは、ソロアルバム「Liverpool 8」のプロモーションツアーを始めるにあたってバックバンドを探していたリンゴ・スターに推薦。見事にその座を射止め、レイチェル・レイ・ショーや欧州文化首都の祝賀会といった大きなイベントでリンゴ・スターのドラマーとして同行した。アメリカに渡ってからは、ファイブ・フォー・ファイティング、ケリー・クラークソン、ヒラリー・ダフ、スマッシュ・マウス、ナターシャ・ベディングフィールド、イアン・ギラン(Deep Purple)、コリン・ヘイ(Men at Work)、ポインター・シスターズ、コルビー・カイラット、ミック・ジャガー、ジョス・ストーン、デヴィッド・アーチュレッタ、メリッサ・エスリッジ、ケイナーン、オリヴィア・ロドリゴ、スマッシュ・マウス、ジュリアン・レノン、ハンス・ジマー、そしてドン・フェルダー (The Eagles) といったアーティストたちのツアーやレコーディングに参加してきた。また、ジェイ・レノ、デヴィッド・レターマン、レジス&ケリー、A&Eプライベート・セッションズ、ラリー・キング、CBSジ・アーリー・ショー、ザ・ビュー、マーサ・スチュワートといった番組などにも出演した。Synとは数多くの仕事で携わっており、Syn Songs用の楽曲に演奏を提供してきたほか、CNNの「シットコムの歴史」プロモスポット、カートゥーン ネットワークのグローバル用サウンド・アイデンティティ、日本人アーティストmoëの2023年発売EP「Toy Box」などでドラムを担当した。